Die in der Oberstraße herrschende Enge lässt heute kaum noch vermuten, dass sich in dieser Straße über Generationen das Stadtleben abspielte. Ein Beispiel für die prunkvollen, verkehrsgünstig an der Hauptstraße errichteten Bürgerhäuser ist die Engelhardtsche Weinhandlung, die zur Blütezeit des St. Goarer Weinbaus entstand. Das repräsentative Gebäude steht über einem mächtigen Kreuzgewölbekeller, der die ideale Voraussetzung für die Lagerung der Weine bildete. Auch einige weitere Häuser der Oberstraße sind ehemalige Weingüter.
Neben dem Haus Engelhardt befand sich, zentral in der Mitte der Hauptstraße gelegen, der Alte Marktplatz von St. Goar, der sich von der Oberstraße bis zur Stadtmauer erstreckte. Bis zur Zeit des Dreißigjährigen Krieges wurde hier der St. Goarer Viehmarkt abgehalten. Mit dem Bau der Eisenbahnlinie 1857 bis 1859 wurde der Platz weitgehend zerstört; heute weisen nur noch historische Pflastersteine im Hof der Weinhandlung auf den alten Marktplatz St. Goars hin.